Chavela solía cantar canciones normalmente interpretadas por hombres sobre su deseo por las mujeres. Vestía como un hombre, fumaba tabaco, bebía mucho, llevaba pistola y era reconocida por su característico poncho rojo.
La artista costarricense huyó a México cuando tenía 17 años y posteriormente adoptó la nacionalidad mexicana. Durante muchos años cantó en las calles hasta que a los treinta se hizo cantante profesional, de la mano de José Alfredo Jiménez, cantante y compositor de sus mayores éxitos.
Su primer álbum fue publicado en 1961 y desde entonces grabó más de ochenta discos. Se retiró a finales de los años setenta y regresó en 1991.
Apareció en la película de Julie Taymor, "Frida", cantando sus grandes clásicos "La llorona" y "Paloma negra".
En 2004, a la edad de 83 años, presentó el disco "En Carnegie Hall".
También apareció en "Babel", la película de Alejandro González Iñárritu, cantando "Tú me acostumbraste", inmortal bolero de Frank Domínguez.
Actualmente vive con su pareja en su casa en una playa de la península de Nicoya, Pacífico central costarricense, y también en México, donde tiene muchos amigos intelectuales, periodistas y del medio cultural y artístico.
Durante 2009, con motivo de su 90 aniversario, el Gobierno de la Ciudad de México le rindió un sentido homenaje nombrándola ciudadana distinguida.
A ese evento concurrieron, de manera presencial y a través de video, multiples personalidades del ámbito artístico, cultural y periodístico de Iberoamérica, entre los que se cuentan la cantautora Julieta Venegas, la intérprete Eugenia León, el escritor Carlos Monsiváis, la periodista Carmen Aristegui y sus entrañables amigos Joaquín Sabina y Pedro Almodóvar.
Aparece inmortalizada en la canción "Por el bulevar de los sueños rotos" de Joaquín Sabina y Álvaro Urquijo.